Γεννήθηκε στο Maine. 

Έχασε τη μητέρα του στα 8 και στα 14 οι αδελφές του μετακόμισαν, αφήνοντάς τον με τον πατέρα του. Πάντοτε θεωρούσε την παιδική του ηλικία εξαιρετικά μοναχική και θλιμμένη, σε βαθμό που αργότερα δεν άντεχε καν την προφορά της Νέας Αγγλίας. 

Άρχισε να σπουδάζει τέχνη στο Cleveland το 1892 και συνέχισε μετά το 1898 στη Νέα Υόρκη. 

Η φιλία και ο θαυμασμός του για τον ζωγράφο Pinkham Ryder και η μελέτη των Whitman, Thoreau και Emerson διαμόρφωσαν τη θεώρηση της τέχνης ως πνευματική αναζήτηση.

 Μετά το 1900 ζωγράφιζε τα καλοκαίρια τοπία της περιοχής του, τα οποία εντυπωσίασαν τον φωτογράφο Stieglitz, που οργάνωσε την πρώτη του έκθεση στην ιστορική του γκαλερί 291 το 1909. Η συνεργασία τους κράτησε ως το 1937.

Το 1912 επισκέφτηκε για πρώτη φορά το Παρίσι και ήρθε σε επαφή με τη μοντέρνα τέχνη. 

Το 1913 πήγε στο Βερολίνο, όπου έγινε φίλος με τους Kandinsky και Marc και γνώρισε τον εξπρεσιονισμό και την αφηρημένη τέχνη, στιλ που ενδυνάμωσαν τις προσωπικές του μυστικιστικές απόψεις. 

Αγάπησε τη γερμανική κουλτούρα και χρησιμοποίησε γερμανικά σύμβολα και εικονογραφία σε έργα του, αν και η ρομαντική του θεώρηση άλλαξε με τη φρίκη του Α’ παγκόσμιου. 

Επέστρεψε στις ΗΠΑ το 1916 εξ αιτίας του πολέμου και έζησε σε διάφορες πόλεις ως το 1921, οπότε γύρισε στην Ευρώπη ως τα τέλη των 20ς. 

Στη συνέχεια έζησε περιπλανώμενος στις ΗΠΑ ως το 1937, οπότε επέστρεψε στο Maine. 

Προτιμούσε τη ζωή της υπαίθρου από τις πόλεις.

Ήταν ομοφυλόφιλος, αν και όχι ανοιχτά. 

Ζωγράφισε αμερικάνικα κυρίως εξπρεσιονιστικά τοπία, πορτρέτα, σχεδόν αφηρημένες συνθέσεις με σύμβολα και θυρεούς και αντρικά γυμνά, που εκφράζουν την ομοφυλόφιλη επιθυμία του. 

Έγραψε ποίηση, μικρές ιστορίες και δοκίμια.

Αυτοπροσωπογραφία